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iTunesの音楽ファイルは「iTunes Media」の中に格納されますが、HDDなどの外部から音楽を入れる時に普通にドラッグドロップすると曲の格納場所がそのファイルが存在する場所になります。
つまり、メインのパソコンに入っている曲を持ち運び用のPCにも入れる時にHDDを使って入れたりすると、HDDとの接続を解除した後に「ファイルが見つかりません」となって曲が再生できなくなるのです。
その問題を解消するためには、設定で「iTunes Media」に自動でコピーを作るようにします。
iTuneのメニューから「環境設定」をクリックします。
これはMacの場合ですが、基本的にWindowsの場合も作業は同じです。
「詳細」タブを開くと「ライブラリへの追加時に~」という項目があるので、ここにチェックを入れるだけです。
こうすることで、「iTunes Media」の方にも曲のファイルがコピーされるようになります。